To Your Last Death To Your Last Death

เรื่องราวเกี่ยวกับชายผู้มีอิสระเสรีทุกอย่างตามแบบตะวันตก แต่เขากลับใช้ร่างกายตัวเองในการสร้างที่คุมขังตัวเขาเองขึ้นมา แบรนดอน (ไมเคิล ฟาสเบนเดอร์) เป็นชายหนุ่มอายุประมาณ 30 ปีที่ประสบความสำเร็จ เขาใช้ชีวิตอย่างสะดวกสบายในอพาร์ทเมนต์ของเขาที่นิวยอร์ก ยามว่างจากชีวิตในคอกทำงาน เขาก็จะหว่านเสน่ห์ให้สาว ๆ ซึ่งนำไปสู่ความรักครั้งแล้วครั้งเล่ากับความสัมพันธ์เพียงชั่วข้ามคืน และลงเอยด้วยการเลิกรา อย่างไรก็ดีจังหวะชีวิตที่ผ่านการควบคุมอย่างดีของ แบรนดอน ก็มีอันต้องพังทลายลงเมื่อ ซิสซี (แครีย์ มัลลิแกน) น้องสาวผู้ไร้ระเบียบของเขา เดินก้าวเข้ามาในชีวิตเขาโดยไม่บอกกล่าว และการที่เธอบุกรุกก้าวล่วงเข้ามาในชีวิตเขา ทำให้ แบรนดอน ตัดสินใจใช้ชีวิตเดินเข้าสู่มุมมืดของนิวยอร์กมากขึ้น

เพื่อนเก่าสมัยมัธยมปลายสองคนที่โง่เขลาและเป็นแฟนตัวยงของนีล ไดมอนด์ อย่างเวย์นและเจดี วางแผนที่จะปกป้องไม่ให้แดร์เรน เพื่อนของพวกเขาแต่งงานกับผู้หญิงผิดคน รวมถึงจูดิธ นักจิตวิทยาผู้ชอบบงการและเจ้ากี้เจ้าการ โดยการลักพาตัวเธอและพยายามจับคู่แดร์เรนกับแซนดี้ แฟนเก่าสมัยมัธยมปลายของเขาที่วางแผนจะเป็นแม่ชี